天桥一带在元、明两代以及清代前叶是一片水乡和沼泽。元朝时，天桥一带就已成为文人雅士、官宦人家寻欢作乐、消磨时光的理想地方。
明清两代，天桥一带日趋繁华。明永乐初年，天桥北面东西两侧商人云集，并有穷汉市和日昃（太阳偏西的意思）市，多出售破旧衣物、杂品等。天桥后来的市面，就是由穷汉市和日昃市演变而成。
民国初年，天桥地区发展为百业俱兴、人口稠密的闹市区。一批小型的手工业作坊如雨后春笋一般，在天桥周围相继发展起来，每日在天桥靠经商谋生者，多达2000余人。
而天桥的灵魂，则在它独具特色的传统民俗文化。方圆二里的天桥，曾是北京诸般艺人荟萃之地。自清朝末年至1957年，前后半个多世纪的光景中，相继在天桥卖艺的京剧、评剧、曲艺、武术、杂技等各界民间艺人多达五六百人。这些形形色色的艺人，各有师承，各有特色，许多人都身怀绝技。
从光绪年间到民国初年的天桥早期艺人，有“穷不怕”、“老万人迷”、“老云里飞”、韩麻子、田瘸子等；自民国元年至1930年的天桥中期，天桥日趋繁荣，出现了“万人迷”、“大金牙”、“云里飞”、“大兵黄”、曹麻子等著名民间艺人；自1930年至1957年，属于天桥的晚期。在这一阶段前期，由于日寇侵华、北平沦陷以及蒋介石发动内战，动荡不安的时局不仅阻碍了天桥经济的发展，而且使广大艺人遭受了不同程度的挫折。尽管如此，天桥还是涌现出一批优秀的艺人，如“飞飞飞”、“赛活驴”、侯宝林、魏喜奎、关学曾等。
旧日的天桥，既为平民百姓带来了数不清的欢乐，也是一些不法奸商、地痞流氓、社会混混儿等鬼蜮横行之地。
1949年2月，天桥随着北京的和平解放而获得了新生。1949年11月21日，北京市政府以迅雷不及掩耳之势将全市240家妓院全部查封，天桥的妓院和暗娼遂一并取缔。1950年夏末，政府填平了龙须沟，并在其上修筑了马路。1951年2月，盘踞在天桥的“四霸天”等流氓恶霸被依法处决。1956年以后，活跃在天桥的艺人们陆续参加了北京或全国各省市的国营剧团、曲艺团、杂技团。天桥的演出及集市逐渐消失。 | 
